Geschiedenis
Het geslacht Rutenberg, waarnaar de havezate genoemd is, komt in de archieven voor als schulte (burgemeester) van Vollenhove in 1382 en 1397, als drost en rentmeester in 1413 (Pelgrim), en in 1436 (Pelgrym van den Ruytenberghe).
De havezate is gesticht in de 14de eeuw door Egberts Pelgrim van den Rutenberghe. Na een aantal overervingen via de familie Echten, kwam het goed bij Johan van Echten, die in 1619 overlijdt. Daarna vererfden zowel Oldruitenborgh als de daarbij gelegen Cloosterhorst aan zijn zoon Johan van Echten de jonge. Deze was in eerste huwelijk getrouwd met Dirkje van Brienen. Het echtpaar schonk met enkele andere vooraanstaande Vollenhovenaren, in 1612 een kostbare zilveren avondmaalsbeker aan de nog jonge hervormde gemeente van Vollenhove. Nadat Dirkje was overleden, hertrouwde Johan met Agnes Beninga tot Grimersurn. Helaas bleven zijn beide huwelijken kinderloos. Johan liet vastleggen dat Agnes na zijn overlijden het vruchtgebruik van zijn beide huizen in Vollenhove zou genieten.
Het huidige huis is waarschijnlijk een overblijfsel van een laatmiddeleeuws huis dat in de tweede eeuw van de vijftiende eeuw gebouwd werd. Daarna zijn er diverse grote verbouwingen geweest; in 1656, 1803, 1947 en 1962.
